2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethylamin CAS#51-61-6

2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethylamin CAS#51-61-6

2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethylamin, auch bekannt als Dopamin, mit der chemischen Registernummer CAS#51-61-6, ist ein wichtiger Neurotransmitter und Hormon, das eine grundlegende Rolle in verschiedenen physiologischen Prozessen spielt innerhalb des menschlichen Körpers.
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Beschreibung
Produktbeschreibung

 

2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethylamin, auch bekannt als Dopamin, mit der chemischen Registernummer CAS#51-61-6, ist ein wichtiger Neurotransmitter und Hormon, das eine grundlegende Rolle in verschiedenen physiologischen Prozessen spielt innerhalb des menschlichen Körpers.

 

Chemische Struktur und Eigenschaften

 

Dopamin ist ein Catecholamin, das heißt, es enthält eine Catecholgruppe (einen Benzolring mit zwei Hydroxylgruppen) und eine Amingruppe. Seine chemische Struktur besteht aus einem Benzolring mit zwei Hydroxylgruppen an den Positionen 3 und 4 und einer Ethylamin-Seitenkette an Position 1.

Was die physikalischen Eigenschaften angeht, ist Dopamin ein weißer kristalliner Feststoff. Es ist in Wasser kaum löslich, in sauren Lösungen jedoch besser löslich. Dopamin ist relativ instabil und kann leicht oxidiert werden, insbesondere in Gegenwart von Luft und Licht.

 

Synthese und Biosynthese

 

Dopamin kann im Labor chemisch synthetisiert werden. Im menschlichen Körper wird es jedoch aus der Aminosäure Tyrosin biosynthetisiert. Der Syntheseprozess umfasst mehrere enzymatische Schritte. Zunächst wird Tyrosin durch das Enzym Tyrosinhydroxylase in L-DOPA (Levodopa) umgewandelt. Anschließend wird L-DOPA durch das Enzym aromatische L-Aminosäure-Decarboxylase zu Dopamin decarboxyliert.

 

Biologische Funktionen

Neurotransmission

Dopamin ist ein wichtiger Neurotransmitter im Zentralnervensystem. Es ist an der Regulierung verschiedener Gehirnfunktionen beteiligt, darunter Bewegung, Motivation, Belohnung, Lernen und Gedächtnis. Dopamin-Neuronen in verschiedenen Gehirnregionen geben Dopamin in die Synapsen ab, wo es an spezifische Dopaminrezeptoren auf den postsynaptischen Neuronen bindet und deren Aktivität moduliert.

Beispielsweise spielt Dopamin in den Basalganglien eine entscheidende Rolle bei der Steuerung willkürlicher Bewegungen. Auf dem mesolimbischen Weg ist Dopamin mit Belohnung und Motivation verbunden. Wenn wir etwas Angenehmes erleben, beispielsweise leckeres Essen essen oder ein Kompliment erhalten, wird auf diesem Weg Dopamin ausgeschüttet, was ein Gefühl der Freude erzeugt und das Verhalten verstärkt.

Hormonelle Regulierung

Neben seiner Rolle als Neurotransmitter wirkt Dopamin auch als Hormon in der Peripherie. Es wird vom Hypothalamus freigesetzt und wirkt auf die Hypophyse, um die Freisetzung von Prolaktin zu hemmen. Prolaktin ist ein Hormon, das die Milchproduktion bei stillenden Frauen anregt und weitere Funktionen im Körper hat. Durch die Hemmung der Prolaktinfreisetzung trägt Dopamin zur Regulierung der Fortpflanzungsfunktionen und der Laktation bei.

Herz-Kreislauf-Funktion

Dopamin hat auch Auswirkungen auf das Herz-Kreislauf-System. In niedrigen Dosen wirkt es auf spezifische Dopaminrezeptoren in den Nieren und Blutgefäßen und führt zu einer Gefäßerweiterung und einer erhöhten Durchblutung der Nieren. Dies kann dazu beitragen, die Nierenfunktion zu verbessern und die Urinausscheidung zu steigern. In höheren Dosen kann Dopamin auch beta-adrenerge Rezeptoren stimulieren, was zu einer erhöhten Herzfrequenz und Kontraktilität führt.

Modulation des Immunsystems

Neuere Forschungen deuten darauf hin, dass Dopamin auch eine Rolle bei der Modulation des Immunsystems spielen könnte. Es wurde gezeigt, dass es die Aktivität von Immunzellen wie Makrophagen, T-Zellen und B-Zellen beeinflusst. Die genauen Mechanismen, durch die Dopamin das Immunsystem beeinflusst, werden noch untersucht, es wird jedoch angenommen, dass es an der Regulierung von Entzündungen und Immunreaktionen beteiligt ist.

 

Störungen im Zusammenhang mit Dopamin-Ungleichgewichten

Parkinson-Krankheit

Die Parkinson-Krankheit ist eine neurodegenerative Erkrankung, die durch den Verlust dopaminproduzierender Neuronen in der Substantia nigra des Gehirns gekennzeichnet ist. Dies führt zu einem Mangel an Dopamin in den Basalganglien, was zu Symptomen wie Zittern, Steifheit, Bradykinesie (langsame Bewegung) und Haltungsinstabilität führt. Die Behandlung der Parkinson-Krankheit umfasst häufig die Verabreichung von Arzneimitteln, die den Dopaminspiegel im Gehirn erhöhen, wie beispielsweise L-DOPA oder Dopaminagonisten.

Schizophrenie

Schizophrenie ist eine komplexe psychische Störung, bei der es vermutlich zu Störungen der Dopamin-Neurotransmission kommt. Einige Studien deuten darauf hin, dass eine Überaktivität von Dopamin in bestimmten Gehirnregionen zu den positiven Symptomen der Schizophrenie wie Halluzinationen und Wahnvorstellungen beitragen kann. Antipsychotika, die Dopaminrezeptoren blockieren, werden häufig zur Behandlung von Schizophrenie eingesetzt.

Sucht

Die Abhängigkeit von Drogen wie Kokain, Amphetaminen und Opioiden ist mit Veränderungen der Dopamin-Neurotransmission verbunden. Diese Medikamente erhöhen den Dopaminspiegel im mesolimbischen Weg, was zu intensiven Gefühlen der Freude und Belohnung führt. Im Laufe der Zeit kann wiederholter Drogenkonsum zu Veränderungen im Dopaminsystem des Gehirns führen, wodurch es für den Einzelnen schwieriger wird, sein Verlangen und Verhalten nach Drogen zu kontrollieren.

Depression und andere Stimmungsstörungen

Dopamin-Ungleichgewichte werden auch mit Depressionen und anderen Stimmungsstörungen in Verbindung gebracht. Ein niedriger Dopaminspiegel kann zu den Symptomen einer Depression beitragen, wie z. B. mangelnder Motivation, Lustlosigkeit und Müdigkeit. Einige Antidepressiva wirken, indem sie den Dopaminspiegel im Gehirn erhöhen, obwohl die genauen Mechanismen komplex und nicht vollständig verstanden sind.

 

Anwendungen und therapeutische Anwendungen
01/

Behandlung der Parkinson-Krankheit

Wie bereits erwähnt, werden zur Behandlung der Parkinson-Krankheit häufig Medikamente eingesetzt, die den Dopaminspiegel im Gehirn erhöhen. L-DOPA ist das am häufigsten verwendete Medikament für diesen Zweck. Es wird im Gehirn in Dopamin umgewandelt und hilft, die verlorene Dopaminfunktion zu ersetzen. Dopaminagonisten, die die Wirkung von Dopamin nachahmen, indem sie Dopaminrezeptoren direkt aktivieren, werden auch bei der Behandlung der Parkinson-Krankheit eingesetzt.

02/

Schizophrenie-Behandlung

Antipsychotika, die Dopaminrezeptoren blockieren, sind die Haupttherapie bei der Behandlung von Schizophrenie. Diese Medikamente helfen, die positiven Symptome der Schizophrenie zu reduzieren, indem sie die Dopaminaktivität im Gehirn reduzieren. Allerdings kann die langfristige Einnahme von Antipsychotika Nebenwirkungen wie Bewegungsstörungen und Stoffwechselprobleme haben.

03/

Depression und andere Stimmungsstörungen

Einige Antidepressiva wirken, indem sie den Dopaminspiegel im Gehirn erhöhen. Zur Behandlung von Depressionen werden beispielsweise Medikamente eingesetzt, die die Wiederaufnahme von Dopamin hemmen, wie zum Beispiel Bupropion. Darüber hinaus wurden Dopaminagonisten als potenzielle Behandlungsmöglichkeiten für Depressionen und andere Stimmungsstörungen untersucht.

04/

Andere Anwendungen

Dopamin wurde auch auf seine potenziellen Anwendungen in anderen Bereichen untersucht, beispielsweise bei der Behandlung von Aufmerksamkeitsdefizit-Hyperaktivitätsstörung (ADHS), Fettleibigkeit und sexueller Dysfunktion. Es bedarf jedoch weiterer Forschung, um die Sicherheit und Wirksamkeit dieser Anwendungen zu bestimmen.

 

Sicherheit und Toxizität

 

Bei der Verwendung als Therapeutikum können Dopamin und verwandte Medikamente Nebenwirkungen haben. Zu den häufigen Nebenwirkungen gehören Übelkeit, Erbrechen, Schwindel, Kopfschmerzen und Schlaflosigkeit. In hohen Dosen kann Dopamin schwerwiegende Nebenwirkungen wie Herzrhythmusstörungen, hohen Blutdruck und Halluzinationen verursachen.

Darüber hinaus können Medikamente, die die Neurotransmission von Dopamin beeinflussen, mit anderen Medikamenten und Substanzen interagieren, was zu potenziell gefährlichen Folgen führen kann. Beispielsweise kann die Einnahme von Dopaminagonisten zusammen mit bestimmten Antidepressiva oder Antipsychotika das Risiko eines Serotonin-Syndroms, einer potenziell lebensbedrohlichen Erkrankung, erhöhen.

 

Abschluss

 

2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethylamin oder Dopamin ist ein wichtiger Neurotransmitter und Hormon, das bei verschiedenen physiologischen Prozessen im menschlichen Körper eine wichtige Rolle spielt. Seine Funktionen reichen von der Regulierung von Bewegung und Motivation bis hin zur Modulation des Immunsystems und der Herz-Kreislauf-Funktion. Ungleichgewichte im Dopaminspiegel sind mit mehreren Erkrankungen verbunden und Medikamente, die auf das Dopaminsystem abzielen, werden bei der Behandlung dieser Erkrankungen häufig eingesetzt. Allerdings erfordert die Verwendung dieser Arzneimittel eine sorgfältige Abwägung ihrer Sicherheit und möglicher Nebenwirkungen. Weitere Forschung ist erforderlich, um die komplexe Rolle von Dopamin für Gesundheit und Krankheit besser zu verstehen und wirksamere Therapiestrategien zu entwickeln.

 

3-Hydroxytyramin Grundlegende Informationen

 

Produktname

3-Hydroxytyramin

CAS

51-61-6

MF

C8H11NO2

MW

153.18

EINECS

200-110-0

Mol-Datei

51-61-6.mol

 

3-Chemische Eigenschaften von Hydroxytyramin

 

Schmelzpunkt

218-220 Grad

Siedepunkt

276,1 Grad (grobe Schätzung)

Dichte

1,1577 (grobe Schätzung)

Löslichkeit

Wässrige Säure (leicht), DMSO (leicht, erhitzt), Methanol (leicht)

Bilden

Solide

Farbe

Hellbraun bis Braun

Stabilität

Hygroskopisch

 

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